Voor het mensdom Grote ijskappen kwamen en gingen en vormden het kenmerkende landschap van Fife.
4e ijstijdvak Tijdens het 4e ijstijdvak werd het land onder het gewicht van het ijs naar beneden gedrukt. Het zeeniveau lag daardoor toen 40 meter hoger dan nu. Het gevolg was hooggelegen stranden, de hoogsten hiervan lagen zo'n 30 meter boven het huidige zeeniveau.
5e ijstijdvak Er ontstonden stranden op zo'n 20 meter boven het huidige zeeniveau. De mens verschijnt
6e ijstijdvak Er ontstonden stranden op zo'n 10 meter boven het huidige zeeniveau. Op dit niveau zijn door de mens opgeworpen aarden wallen ("funts") gevonden. De ijs- en sneeuwvelden waren mogelijk de oorsprong voor de oude naam van Schotland, Alba, dat 'het witte land' betekent.
8000 v. Chr. De Midden Steentijd. Nomadische, mesolitische stammen van jagers/verzamelaars begonnen zich over Groot-Brittannië te verspreiden.
4000
v. Chr. De Nieuwere Steentijd. De neolithische mens
begon zich te vestigen en er verschenen landbouwnederzettingen
toen hij de vruchtbare klei begon te gebruiken die door
de zich terugtrekkende gletsjers was afgezet. Deze mensen
hebben zich ook op Kinshaldy Beach bij Tentsmuir neergelaten.
Links: Stenen gereedschap van Tentsmuir, ca. 4800 v. Chr.
2000 v. Chr. De Bronstijd. Met plaatselijk koper en geïmporteerd tin maakten de mensen in de Bronstijd wapens, gereedschappen en prachtige sieraden. In Fife zijn enkele ronde grafheuvels te vinden uit dit tijdperk.

500 v. Chr. De IJzertijd. Brythonisch sprekende Kelten migreerden vanuit het zuidoosten met hun kennis over het produceren van wapens en gereedschappen uit ijzer. Rechts: Een ronde grafheuvel circa 1500 v. Chr.
Bij
de kust van de Tay-riviermond zetten zij voet aan wal en
van hieruit trokken zij verder naar het heuvelige landschap
in het noorden van Fife. Hier bouwden zij forts op de heuveltoppen,
waarvan sommige nog steeds te zien zijn.
Links: Een speerpunt uit de IJzertijd
82 na Chr. In het landschap van Fife was veel goud te vinden tot de Romeinen kwamen en het land van veel van het kostbare edelmetaal ontdeden en tevens van historische kunstvoorwerpen. Zij waren slechts kort in Fife. Meutes plaatselijke wilden zetten de aanval in en de Romeinen werden tot achter de Muur van Hadrianus, de kunstmatige grens tussen Schotland en Engeland, teruggedrongen.

300-400 na Chr. In de Romeinse stad Constantinopel verscheen een engel aan de vroeg-Christelijke edelman Regulus en droeg hem op de overblijfselen van de apostel Andreas uit de door onrust geplaagde stad te verwijderen. Links: Een Romeinse munt, circa 150 na Chr.
Regulus reisde in een ossenkar naar het noordwesten terwijl hij wachtte op instructies over waar hij de overblijfselen te ruste moest leggen. Hij landde tenslotte in de streek East Neuk van Fife.
Hier kreeg Regulus de opdracht zijn reis te beëindigen en de drie vingers, knieschijf en het armbot te ruste te leggen. Dit waren de enige overblijfselen van Saint Andrew (de heilige Andreas). Later wijdde Regulus zichzelf tot heilige.
De oorspronkelijke naam van de nederzetting bij St Andrew was "Muckros". Deze naam werd in "Kilrymont" gewijzigd, dat "de heuvel van de kerk van Regulus" betekent, en later in St Andrews.
500 na Chr. St Serf werd aan het begin van de 6e eeuw geboren. St Serf's Island is te vinden in Loch Leven. Toentertijd maakte dit eiland deel uit van Fortrenn, het oude Pictische koninkrijk waar later Fife uit ontstond. St Serf, wiens feestdag op 1 juni valt, leefde ten tijde van St Kentigern.
Links:
Een bisschopsstaf ten tijde van St Mungo.
527 na Chr. St Kentigern (527-612), ook St Mungo genoemd, werd in dit jaar geboren en hij was de patroonheilige en eerste bisschop van Glasgow. Hij was de onwettige kleinzoon van de Britse koning Urien.
Zijn moeder zette het kind Kentigern in een coracle en liet het stuurloos wegdobberen. Hij kwam aan land bij Culross waar hij door missionarissen in huis werd genomen. St Kentigern leerde St Columba kennen met wie hij, aldus de overlevering, van bisschopsstaf ruilde.
700 na Chr. Tijdens de 8e eeuw, onder het bewind van koning Angus, werd St Andreas de patroonheilige van Schotland.